从此之后，陶渊明数次迁居，开始了他最为艰难的晚年生活，当时的他，和一个贫苦的农民几乎没有什么两样。在他生命的最后几年，双脚上的疾病已经使他无法行走，各种病患缠身，而且无比贫穷，有时竟到了揭不开锅的地步，不得不到邻居家去乞食。尽管如此，他依然没有任何重返仕途的想法，他已经与那个污浊的社会完全决裂，执着地按照自己的心灵生活。在他晚年的诗里，我们可以看到一个内心充满痛苦和悲凉的形象，他对于时代感到不满和无奈，却又无法改变，只能选择保持一己之身的清白与高洁，那仿佛是一个孤独的鹤的形象，在泥泞的沼泽上整理着洁白的羽毛，独自起舞。难怪李长之在《陶渊明传论》中说读陶渊明的诗，会越来越“觉得他的诗句是那样的沉痛，几乎‘言尽意不舒’的情调充满了全书，竟再也寻不出十分快乐的影子了。 ”

　　另一面，当面对着时代的污浊、社会的黑暗、人心的凉薄以及自身生存之艰难，每每在苦痛达到极致之时，陶渊明又能展现出超人的豁达与通融，如同暗夜中的光，夜空中璀璨而明净的星辰一般，照亮着后人的洞府。这就是为什么他那些平淡的句子为何会带来如此多的尊敬与感动，因为平淡下面是激流汹涌、是潮起潮落。而陶渊明之所以伟大，就在于他超越了个人的苦痛、超越了一个时代、超越了生与死，用自己的人生，完成了对整个人生和宇宙的思考。

　　这里还需要提及的是，魏晋以来盛行隐居，这固然是因战乱引起的，同时隐居给隐士们带来的高名，也带给了他们踏入仕途的另一条捷径。每一个新皇的登基或者每一个新朝的建立，总会邀请隐士们重新出山，以表示“野无遗贤” ，显示其政权所得到的拥护。因此，当时许多的隐居者生活非常舒适，甚至到了奢华的地步。与陶渊明齐名的谢灵运，在仕途不顺的时候，也常回到故乡的山水中，暂隐山林。 《宋书·谢灵运传》上记载了他是如何寄情山水的：