桓玄失败后，陶渊明第三次出仕，到京口担任镇军将军刘裕的参军，此次任职不足一年时间，于公元405年转而担任建威将军刘敬宣参军，又只任职了四个多月，于当年八月担任彭泽令。彭泽令只做了八十多天，就彻底辞官归隐。这就是陶渊明的五次仕宦生涯，总共加起来居然不超过五年。

　　然而，在这短暂的五年时间里，尤其是入桓玄幕府、担任镇军参军、建威参军这三次任职，陶渊明亲身经历了东晋中后期最为严重的政治动荡，许多人或被迫或主动卷入其中，成为政治上的棋子，最后身败名裂。后来刘裕残忍地杀害已经退位的晋恭帝，为此陶渊明带着悲愤的心情写下了《述酒》一诗，他未必是对东晋王朝有什么很深的感情，只是对刘裕的行为做道义上的谴责。

　　仕宦生涯使陶渊明对政坛有了更为深刻的认识，朝廷的腐败、黑暗与污浊更坚定了陶渊明归隐庐山的决心，当许许多多的人深陷权与利的争斗中不能自拔时，恰是这些争斗让陶渊明认识到内心善良的可贵和自然之美的纯净，他们让陶渊明意识到，在短暂的人生中，有一些更为重要的东西值得我们去珍惜，而与自然万物的永恒相比，人类实在是太渺小和无知了。

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　　从此之后，陶渊明数次迁居，开始了他最为艰难的晚年生活，当时的他，和一个贫苦的农民几乎没有什么两样。

　　在很多人的眼中，陶渊明在庐山的隐居生活一定是平静恬淡、安逸舒适，令人怀想联翩的。但事实并非如此。

　　在刚刚辞去彭泽令的头两年里，陶渊明过得确实还比较惬意。家里还有一些积蓄，农作物生长得也比较好，他甚至能够请得起僮仆。但是，在辞官后的第三年盛夏，家中突遭火灾，几乎所有物品毁之一炬，在一段时间里，陶渊明带着家人只能寓居在一条破旧的渔船上，他的庄稼又连续遭受蝗灾和洪涝(见他的《戊申岁六月中遇火》和《怨诗楚调示庞主簿邓治中》等诗) 。此后又经历了各种天灾和战乱，根据《晋书·安帝恭帝纪》的记载，义熙三年(公元407 )的夏天浔阳发大水，义熙五年浔阳地震，同年三月又发生雪灾，大雪“平地数尺” 。东晋晚期的孙恩卢循之乱也波及到了陶渊明的世外桃源，在义熙六年，官军和卢循的叛军在浔阳及其周边地区反复拉锯，直到第二年的四月战乱才得以平息。