29岁那年，陶渊明的亲友邻居看陶渊明家里实在太穷，便推荐他去做州里的小官吏。这是陶渊明第一次出仕，做了江州祭酒官。不久，因看不惯官场尔虞我诈的恶劣作风，辞官回家了。后来州里召他去作文书，他也辞不赴命。

　　35岁左右，受幻想的驱使，它曾一度出仕当了桓玄的幕僚，但他很快看清了桓玄妄图篡位的野心，悔恨不已，又“投冠旋旧墟”了。

　　大将刘裕起兵杀入建康，杀了桓玄之后，陶渊明迫于生计，在刘裕的麾下当了名参军。可是朝中官场上的黑暗和腐败，使他深深感到与自己的志向和个性格格不入。在一次宴会上，他借酒吐出心中的积怨，抨击官场上明争暗斗、置国家与百姓利益而不顾的丑恶现象，当场吟诗一首：

　　志意多所耻、不如归田去。静念园林好，人间良可辞。

　　第二天，陶潜就向刘裕辞了官。

　　41岁时，陶潜由于家里一贫如洗，为了抚养幼小儿女，陶渊明不得不出任了彭泽县令，官虽不大，但没有朝廷里的官场琐事和虚伪应酬，陶渊明闲暇之余还可饮酒作诗，倒也惬意。可是做县令才80多天，发生了一件事，惹怒了他。这年年底，郡里督邮到县里来巡视，陶渊明穿着便服去见督邮，属吏忙劝道：“县令见督邮必须穿官服，以表恭敬。”陶渊明一听，觉得受了屈辱，生气地说：“我岂能为了区区县令的五斗米俸禄，还要向这种市井小儿折腰，献殷勤!”当天就气愤地辞了官，回家去了，从此就再没有出来做官。

　　陶渊明辞官后，回到了自己的故乡浔阳柴桑。他在自己家门前种下了五棵柳，自称“五柳先生”。从此过上了真正的归田隐居生活。他“晨兴理荒秽，带月荷锄归”;过的是“寒馁常糟糠”“夏日常抱饥，寒夜无被眠”的贫困日子。但是，他在自食其力的劳动中切身体验到了彻底摆脱腐败官场、污浊世俗的“尘网”“樊笼”，“复得返自然”的欢畅心情。