柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。

　　这首小词，与柳永的一些慢词一样，所写的也是秋天的景色，然而在情调与声音方面，却有着很大的不同。在这首小词中，柳永既失去了那一份高远飞扬的意兴，也消逝了那一份迷恋眷念的感情，全词所弥漫的只是一片低沉萧瑟的色调和声音。从这种表现来判断，这首词很可能是柳永的晚期之作。开端的“长安”可以有写实与托喻两重含义。先就写实而言，则柳永确曾到过陕西的长安，他曾写有另一首《少年游》，有“参差烟树灞陵桥”之句，足可为证。再就托喻言，“长安”原为中国历史上著名古都，前代诗人往往以“长安”借指为首都所在之地，而长安道上来往的车马，便也往往被借指为对于名利禄位的争逐。不过柳永此词在“马”字之下接上“迟迟”两字，这便与前面的“长安道”所可能引起的争逐的联想，形成了一种强烈的反衬。至于在“道”字上著以一“古”字，则又可以使人联想及在此长安道上的车马之奔驰，原是自古而然，因而遂又可产生无限沧桑之感。总之，“长安古道马迟迟”一句意蕴深远，既表现了词人对争逐之事早已灰心淡薄，也表现了一种对今古沧桑的若有深慨的思致。

　　下面的“高柳乱蝉嘶”一句，有的本子或作“乱蝉栖”，但蝉之为体甚小，蝉之栖树决不同于鸦之栖树之明显可见，而蝉之特色则在于善于嘶鸣，故私意以为当作“乱蝉嘶”为是。而且秋蝉之嘶鸣更独具一种凄凉之致。《古诗十九首》云“秋蝉鸣树间”，曹植《赠白马王彪》去“寒蝉鸣我侧”，便都表现有一种时节变易、萧瑟惊秋的哀感。柳永则更在蝉嘶之上，还加上了一个“乱”字，如此便不仅表现了蝉声的缭乱众多，也表现了被蝉嘶而引起哀感的词人心情的缭乱纷纭。至于“高柳”二字，则一则表示了蝉嘶所在之地，再则又以“高”字表现了“柳”之零落萧疏，是其低垂的浓枝密叶已凋零，所以乃弥见其树之“高”也。