二、羟基酸的性质

　　三、羰基酸的性质

　　1、脱羧反应

　　2、氧化还原反应

　　第十章、含氮有机化合物

　　教学目的：

　　1、掌握胺的分类和命名

　　2、掌握胺的性质

　　3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物

　　4、学会含氮化合物在合成中的应用

　　教学重点和难点：

　　胺的化学性，重氮化反应及其应用

　　胺的酰基化反应及兴斯堡反应的应用

　　重氮化反应，及在合成中的应用

　　课堂组织：

　　胺

　　一、胺的分类和命名

　　二、胺的物理性质：①b.p. ②溶解性

　　三、胺的化学性质

　　1、碱性和成盐反应 ①碱性的影响因素 ②成盐反应及应用

　　2、烷基化反应

　　3、酰化反应： ①伯胺  ②仲胺  ③叔胺  ④兴斯堡反应及应用

　　4、与HNO2反应 ①伯胺反应放N2 ②仲胺生成黄色的物质 ③叔胺

　　5、季铵碱的Hofan消除反应 ①无β－H ②有一种无β－H ③含多种β－H

　　重氮化合物和偶氮化合物

　　一、重氮盐的生成反应

　　二、重氮盐的应用 1、取代反应 2、还原反应

　　三、偶氮化合物的生成

　　四、偶联反应

　　五、含氮化合物在合成中的应用

　　第十一章 含硫、含磷有机化合物

　　第一节 含硫有机化合物

　　教学目的：

　　1.了解一些常见的含磷有机化合物(有机磷农药)

　　2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类，磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则

　　3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质：

　　教学难点：

　　硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类，磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则

　　教学重点：

　　第一节 硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质

　　一、硫醇、硫酚、硫醚命名

　　R-SH硫醇 R-S-R硫醚

　　C6H5-SH硫酚

　　二、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质：

　　1、沸点低于相应的含氧化合物，因其极性：S<O

　　2、水溶性较小

　　3、有毒

　　4、奇臭无比，应用：煤所罐中加入2ppt，漏气与否即可知道，

　　三、化学性质

　　1、酸性强于相应的醇、酚

　　RSH+NaOH→RSNa+H2O

　　而ROH+NaOH→不反应

　　2、氧化反应

　　与醇不同，硫醇的氧化发生在S原子上，而醇则发生在α-H上。

　　1）弱氧化：2RSH→R-S-S-R

　　2）强氧化：RSH RSO3H

　　1、 硫醇可与重金属离子(Pb2+、Pd2+、Cu2+)形成不溶性盐。

　　所以它是重金属盐的特效解毒剂。

　　四、硫醚

　　CH3SCH3 甲硫醚

　　特点：

　　1）比醚的亲核性更大

　　CH3SCH3+CH3I→(CH)3S+I- 碘化三甲锍

　　2）易被氧化

　　第二节 含磷有机化合物(有机磷农药)

　　一、膦酸和膦酸酯类农药

　　1、乙烯利

　　结构：ClCH2CH2—PO3H2

　　名称2-氯乙基膦酸

　　是一类植物生长调节剂，可产生乙烯，对瓜果有催熟作用。

　　2、敌百虫

　　(CH3O)2POCH(OH)CCl3

　　二、磷酸酯和硫代磷酸酯类农药

　　1、D、D、V

　　(CH3O)2POOCH=CCl2

　　O,O—二甲基-O-(2,2—二氯乙烯基)磷酸酯

　　(CH3O)2POOCH=CCl2+H2O 2CH3OH+CHCl2CHO+Na3PO4

　　由此可见，这类农药，易发生水解而失效。在使用时，应注意天气，雨天会使其杀虫效果降到最低，存放时也应注意防潮。

　　第十二章 杂环化合物和生物碱

　　教学目的：

　　1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素，β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质

　　2.熟悉杂环化合物命名规则

　　3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质：

　　教学难点：1.杂环化合物命名规则

　　2.吡咯和吡啶的物理和化学性质

　　教学重点：

　　吡咯和吡啶的物理和化学性质第一节 杂环化合物

　　一、杂环化合物的结构特点：

　　杂环化合物是成环原子中，除了碳原子以外，还含有氧、硫、氮等原子。

　　这些化合物存在着共同的特点，兀电子数符合4n+2规则，具有芳香性。

　　而内酯、内酰胺，内酸酐和环醚等不属于杂环化合物之列，这些化合物不具备芳香性。

　　1、 分类及命名：命名主要采用音译法

　　1）、单杂原子单环 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶

　　2）、单杂原子稠环 吲哚 喹啉

　　3）、多杂原子单环: 嘧啶 嘧唑 噻唑

　　4）、多杂原子稠环 嘌 呤 鸟嘌呤 腺嘌呤

　　2、芳香杂环化合物结构

　　1,3-戊二烯分子中，含有4个兀电子，且C5是以SP3杂化，因此，成环的五个碳原子中有一个不共平面，所以无芳香性。

　　1) 呋喃

　　成环原子均以SP2杂化，且共平面，由于O原子上的孤对电子可与兀电子形成P-兀共轭体系(五原子六个兀电子)符合休克尔规则，具有芳香性，P-兀共轭的结果，使C=C上的电子密度增加，这种芳杂环又称作富电子芳杂环。

　　2)吡啶

　　成环原子均以SP2杂化，形成闭合的兀-兀共轭体系(C原子和N原子各以一个电子侧面交盖，形成三个兀键)，又由于N原子的电负性大于C原子，即N原子的-I效应，所以C=C上的电子密度降低，这种芳杂环又称作缺电子芳杂环。

　　由电子密度的分布可知：

　　1)尽管芳杂环也是一个闭合的共轭体系，由于杂原子的电负性较大，其电子云分布并不均匀。

　　2)这种电子分布不均匀的结果，使得缺电子芳杂环亲电取代反应主要发生在β-位，而富电子芳杂环亲电取代反应主要发生在α-位。

　　二、杂环的性质

　　1、酸碱性：

　　吡咯：

　　1)对石蕊显中性。因为N上未共用电子对参与了共轭体系，从而N原子上的电子密度降低，接受质子（H+）的能力降低，PKb=13.6。

　　2)N原子上所连的H原子显弱酸。

　　体现在：吡咯+KOH吡咯钾+H2O

　　3)检测吡咯的方法