吡咯+松木片/HCl→松木片显红色

　　吡啶：

　　1) 弱碱性：其碱性与苯胺差不多。

　　2）N原子上的取代反应

　　2、 亲电取代反应：

　　富电子芳杂环比苯容易发生亲电取代反应，主要取代α-位；

　　缺电子芳杂环比苯更难发生亲电取代反应，主要取代β-位。

　　3、催化加氢反应

　　吡咯+H2 四氢吡咯

　　注意：1）加成产物失去芳香性

　　2）含氮芳杂环加氢后属于环状仲胺。

　　4、氧化反应

　　富电子芳杂环容易氧化破环

　　第二节 重要杂环化合物介绍

　　一、 糠醛α-呋喃甲醛。

　　农副产品戊糖糠醛

　　性质：1、具有芳香醛的性质

　　1）不被斐林试剂所氧化

　　2）能发生康尼查罗反应

　　3）检验方法

　　a、检验呋喃的方法：呋喃使松木片/HCl显绿色。

　　b、检验糠醛的方法

　　糠醛+苯胺/乙酸→显红色

　　二、叶绿素、血红素，

　　结构特点，均以卟吩环为母体，中心络合一个金属离子。

　　1、叶绿素：植物进行光合作用的催化剂，中心是Mg2+离子，植物通过叶绿素吸收太阳能，合成糖类化合物，把太阳能转化成化学能而贮藏。

　　2、血红素：中心是Fe2+离子

　　主要存在于哺乳动物的红血球中，它与蛋白质结合成血红蛋白质。其主要作用，在生物体内起着运载氧气的作用。

　　三、β-吲哚乙酸

　　β-吲哚乙酸是一种植物生长调节剂，可促使植物插条生根。

　　四、嘧啶和嘌呤衍生物

　　核酸中的五种含氮碱基

　　五、花青素

　　由于花青素在不同的PH条件下，结构发生变化，而显出不同的颜色。

　　第三节 生物碱

　　一、概述

　　1、定义：有生理作用的含氮碱性化合物

　　2、提取方法：

　　将植物捣碎生物碱盐酸盐→除去残渣生物碱(游离)萃取→蒸馏→纯品

　　3、生物碱试剂

　　凡能与生物碱作用生成沉淀，或产生颜色的试剂，统称为生物碱试剂，例如：饱和苦味酸，碘化汞钾，鞣酸等等。

　　二、生物碱举例

　　1、 烟碱(Nicotine)

　　烟碱具有旋光性，既溶于水又溶于有机溶剂，与水共热到100℃左右能产生一定的蒸气压，所以常常用水蒸气蒸馏的方法提取。

　　2、秋水仙碱

　　它是一个环庚三烯酮的衍生物，分子中两个稠合的七碳环，并与苯环再稠合而成，由于N原子在侧链上呈酰胺结构，所以，秋水仙碱呈中性，它具有抗癌作用。

　　3、麻黄碱

　　它是芳香族醇胺类化合物，具有兴奋交感神经，增高血压，扩张气管等作用。

　　*许多毒品均属于生物碱类的物质，我们有义务将拒绝毒品作为自觉行为。

　　第十三章 碳水化合物

　　教学目的：

　　1.了解糖的来源和糖的分类：

　　2.熟悉糖的变旋现象

　　3.掌握单糖的物理和化学性质：

　　教学难点：

　　1. 糖的变旋现象和命名规则

　　教学重点：

　　1.糖的变旋现象和命名规则

　　2.单糖的物理和化学性质

　　碳水化合物就是糖类化合物，它是多羟基醛或者多羟基酮，或者水解后能生成多羟基醛成多羟基酮的化合物。

　　碳水化合物主要含有C、H、O三种元素，由于大部分碳水化合物分子中的H和O的比例恰好为2：1，与H2O分子相同，所以其通式可以写成Cx(H2O)y，碳水化合物也因此而得名。

　　例：葡萄糖C6(H2O)6，蔗糖C12(H2O)11

　　但有些物质也符合上述通式，却不属于糖类化合物。

　　例如：乳酸CH3CH(OH)COOH→C3(H2O)3

　　所以把糖类称为碳水化合物并不确切。

　　糖的来源：

　　由绿色植物的光合作用而产生。如自然界中分布最广泛的葡萄糖，就是植物靠太阳提供的能量，在叶绿素的催化下，利用CO2和H2O合成的。

　　糖的分类：

　　1)单糖：多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖；

　　2)低聚糖(也称作寡糖)：经水解后可生成2、3、4个单糖分子。根据水解成单糖的数目，可分为双糖和三糖等，如：麦芽糖，蔗糖等。

　　3)多糖：经水解可生成许多单糖的高分子，如淀粉、纤维素等。

　　碳水化合物是多官能团化合物，它既具有单能团的性质，又有官能团之间相互影响的表现，且分子中含有手性碳原子，使之具有旋光性和旋光异构体。因此，研究糖的特性，是培养我们运用官能团反应及立体化学概念综合分析问题和解决问题的结合点。

　　第一节 单糖

　　一、单糖的构型

　　从丙醛糖和丁酮糖开始，糖分子就含有手性C原子，就具有旋光异构现象。以葡萄糖为例，它是含五羟基的已醛含有4个手性C，因此，旋光异构体数目N=24=16，其中D-型8种，L-型8种，D-葡萄糖是其中的一种。

　　糖分子中含有多个手性C原子，其中，离C=0最远的C原子为决定构型的C原子。

　　所以：左H，上醛酮，D-型; 右H，上醛酮，L-型

　　在含多个手性C原子的化合物的旋光异构体中，其中仅仅有一个手性C的构型不同，其余的构型完全相同的异构体，称为差向异构体。

　　D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体

　　D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体

　　二、单糖的环状结构

　　1、变旋现象：

　　在研究D-葡萄糖的旋光现象时发现D-葡萄糖具有两个比旋光度

　　[α] =+113°和[α]=+19°，将二者放置一段时间后，其旋光度均转化到+52.5°时，维持不变。

　　这种旋光度发生改变的现象，叫作变旋现象。

　　用链式结构代表D-葡萄糖是不足以表达它的理化性质和结构关系的。

　　2、单糖的环状半缩醛结构(Fischer式)

　　实验证明，自然界中存在的大多数已醛糖是以六员环半缩醛形式存在，而

　　由上述式子我们知道：羟基碳由SP2杂化转化成了SP3杂化，并与决定构型的C上的-OH构成氧桥，这时，羰基碳原子转化成了手性碳原子，其中羰基氧原子变成了-OH，这个羟基称作半缩醛羟基(-OH半)

　　当半缩醛-OH-5与决定构型-OH处于同侧时，称为α-型，半缩醛当-OH半与决定构型的-OH处于异侧时，称为β-构型。