1、除草醚：

　　2、环氧乙烷（  ）：

　　活泼易开环，为重要的有机合成中间体。

　　3、冠醚（一般了解）

　　总结本章重点、难点，预习第八章（醛、酮、醌）。

　　第八章  醛、酮、醌(第一次课)

　　教学目的

　　能正确命名醛、酮、醌，掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素，了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。

　　教学重点：

　　羰基亲核加成反应

　　教学难点：

　　羰基亲核加成反应机理

　　课堂组织

　　§8－1 醛酮

　　一、概述

　　醛酮通式 CnH2nO

　　简述醛酮分类及命名

　　二、物理性质

　　1、沸点：

　　醛、酮一般不能形成分子间氢键，其沸点低于分子量相近的醇。

　　2、水溶性：

　　由于 C＝0为强极性键，能与水形成氢键，低级醛、酮与水混溶。

　　三、化学性质

　　先进行构性相关分析

　　比较（1）、（2）稳定性，说明   易发生亲核加成反应。

　　（一）羰基的亲核加成（重点）

　　1、与HCN加成以丙酮与HCN加成为例，说明亲核加成反应历程，及影响因素，并举例说明其在有机合成中的应用。

　　2、与饱和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮，环酮。

　　作用：1） 鉴别醛、酮

　　2） 分离纯化

　　3、与H2O加成

　　4、与醇的加成

　　缩醛（酮）特点：

　　1）对碱、氧化剂、还原剂稳定（与醚相似）

　　2）遇酸水解生成原来的醛（酮）和醇。

　　作用：有机合成中保护   。

　　5．与格式试剂加成

　　作用：制备醇。

　　归纳本次课要点，预习醛酮的其它化学性质。

　　第八章 醛、酮、醌(第二次课)

　　教学目的：

　　掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用，了解醌的基本特性及其应用。

　　教学重点：

　　醛酮的化学性质

　　教学难点：

　　醛酮理化性质的应用

　　课堂组织：

　　三、化学性质

　　简单回顾上次课内容，即的亲核加成反应机理，影响因素及其应用，引入新的教学内容。

　　（一）羰基亲核加成反应（上次课内容）

　　（二）加成消除反应——与氨及其衍生物的加成

　　1、与NH2OH加成——肟

　　环己酮肟

　　注意Z、E构型

　　2、与肼、苯肼作用——腙、苯腙

　　3、与氨基脲作用——缩氨脲

　　上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂，与特羰基发生亲核加成反应，得到很好的结晶，且有一定的熔点，易于提纯，在酸性条件下又分解为原来的醛、酮，因此，利用上述反应可以分离和提纯醛、酮，同时也可以用来鉴别醛、酮，故将它们称为羰基试剂。

　　(三)α－H的反应

　　1、羟醛缩含（稀碱催化）

　　含α－H的醛在OH－作用下，可发生自身加成作用，生成β－羟基醛

　　不含α－H的醛无此反应，但无α－H的醛可与有α－H的醛作用，称为交叉缩合

　　2、α－H的卤代（碘仿反应）

　　试  剂：  I2／NaoH

　　作用对象：

　　现象：CHI3（黄色）↓

　　应用：用于鉴别合成

　　（四）氧化还原反应

　　1、氧化

　　利用弱氧化剂来区别醛、酮

　　1）斐林试剂（I）：CuSO4 溶液

　　斐林试剂（Ⅱ）：酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液

　　使用时等量混合。

　　作用对象：脂肪醛

　　现  象：Cu2O↓(砖红色)

　　2）吐伦试剂：AgNO3的氨溶液

　　作用对象：所有醛

　　现  象：银镜

　　应  用：用于醛、酮的鉴别。

　　2、还原：

　　1、催化氢化

　　2）硼氢化钠（NaBH4）

　　特点：还原五）歧化反应（康尼查罗反应）

　　对象：无α－H的醛

　　条件：浓NaOH催化

　　§8－2  醌（略讲）

　　概述醌的结构特点及其主要化学性质

　　小结本章重点、难点，预习羧酸的分类和命名。

　　第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸

　　一、羧酸

　　教学目的：

　　1、熟悉羧酸的命名和分类

　　2、掌握羧酸的物理性质和化学性质

　　教学重点和难点：

　　酸的化学性质

　　羧酸衍生物的生成

　　脱羧反应

　　羧酸的酸性

　　课堂组织：

　　一、羧酸的分类和命名 P228

　　二、物理性质：

　　1、氢键：与沸点的关系

　　2、m.p

　　3、溶解性

　　三、化学性质

　　结论：－COOH键长平均化

　　反应特点：①离解，酸性；②－OH被取代；③C＝O被还原；④断裂而脱羧；⑤α－H取代；⑥β－H氧化。

　　1、酸性

　　①中和反应

　　②取代基对酸性的影响

　　2、羧酸衍生物的生成

　　①被－Cl取代生成酰氯

　　②被－OR取代生成酯

　　③被RCOO－取代生成酸酐

　　④被－NH2取代生成酰胺

　　3、脱羧反应

　　4、α－H取代

　　5、还原反应

　　四、个别化合物

　　二、羧酸衍生物和取代酸

　　教学目的：

　　掌握衍生物的性质及互变构现象，掌握取代酸的性质。

　　教学重点和难点：

　　羧酸衍生物的性质酯缩合反应

　　乙酰乙酸乙酯的互变异构

　　课堂组织：

　　羧酸衍生物

　　一、分类命名：①酰卤；②酸酐；③酯；④酰胺

　　二、化学性质：

　　1、水解成酸

　　2、醇解成酯

　　3、氨解成酰胺

　　4、霍夫曼降解

　　5、克莱森酯缩合

　　三、互变异构现象：

　　1、互变异构的普遍性

　　2、烯醇式稳定的条件

　　3、乙酰乙酸乙酯的性质

　　四、个别化合物

　　① 丙二酸二乙酯

　　② 尿素

　　取代酸

　　一、分类命名：①羟基酸 ②羰基酸 ③卤代酸 ④氨基酸