被氨基取代的反应；

　　2.消去反应(elimination reaction)；

　　⑴ 脱HX的能力：

　　⑵ 札依采夫规律：

　　在反应中，主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃；能形成共轭体系的产物为主要产物，尤其与苯环共轭时

　　3.与金属反应。

　　重点介绍有机镁化合物称为Grignard试剂（G-试剂）

　　第三节 亲核取代反应机理

　　一 双分子亲核取代(SN2)

　　亲核试剂(OH )从离去基团(Cl)的背面进攻，在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键

　　二 单分子亲核取代(SN1)

　　两种机理的比较：

　　1.中间状态：SN2－过渡态，构型翻转；SN1－碳正离子，外消旋化。

　　2.卤代烃的反应活性顺序：

　　离去基碱性越强，越难离去： -OH, -OR, -NH2一般不直接离去，而以共轭酸的形式离去（H2O, ROH, NH3）。

　　第四节 卤代烯烃和卤代芳烃

　　乙烯型卤代烃

　　隔离型卤代烃

　　烯丙型卤代烃

　　举例讲述各种类型的卤代烯烃与AgNO3反应，鉴定不同类型卤代烃

　　第七章  醇、酚、醚 (第一次课)

　　教学目的：

　　弄清醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系，掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质，了解几种常见醇的基本特性及用途。

　　教学重点：

　　醇的化学性质

　　教学难点：

　　醇与氢卤酸作用时发生分子重排

　　课堂组织：

　　概述醇、酚、醚分子结构上的异同，引出官能团异构现象。

　　§7－1 醇

　　一、醇的分类和命名

　　1、分类：

　　根据醇分子中烃基不同，烃基中碳氢比不同，分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同，可分为不同类，并分别举例说明。

　　2、命名：

　　命名可用普通命名法和系统命名法，举例说明。

　　二、物理性质

　　1、沸点：

　　首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点

　　CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl

　　分子量（M） 58 60 60 64

　　bp -0.5℃ 97.2℃ 10.8℃ 12℃

　　问题：为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高？

　　简单回顾氢键形成条件，并以氢键解释此现象，说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。

　　2、水溶性：

　　醇分子中有亲水基和疏水基，说明醇在水中溶解性与其结构的关系。

　　常见的亲水基：－OH  －NH2   －COOH  －SO3H   ＞C＝0

　　常见的疏水基：－R   －Ar

　　三、化学性质

　　首先进行构性相关分析，然后一一讲解

　　（一）官能团的反应

　　1、与活泼金属反应，（O-H键）

　　2、酯化反应（O－H键）

　　3、与氢卤酸反应（C-O键断裂）、（重点讲解）

　　引入lucas试剂（浓HCl/无水ZnCl2）,利用lucas试剂鉴别6C以下的伯、仲、叔醇

　　HX反应活性：HI＞HBr＞HCl

　　ROH反应活性：烯丙醇，苄醇

　　但有时会发生重排，使其在合成上的应用受到限制。

　　4、与PX3和SOCl2等卤化剂反应（C－O键断裂）

　　特点：不发生重排，反应速度快，产率高，产物易分离。

　　（二）烃基的反应—氧化（或脱氢）反应（C－H键断裂）

　　1、加氧

　　常用的氧化剂：  K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶

　　可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。

　　2、脱氢

　　(三)官能团和烃基共同参与的反应—脱水反应（浓H2SO4催化）

　　1、分子内脱水――制备烯烃，脱水时遵从札依采夫规则

　　2、分子间脱水――制备对称醚。

　　四、醇的代表化合物（自学）

　　回顾本次课要点，预习酚、醚。

　　第七章  醇、酚、醚 (第二次课)

　　目的要求

　　：掌握酚、醚的结构特点，及其主要理化性质，了解常见酚、醚的性质特点及其在工农业、医药等，特别是有机合成中的应用。

　　重点：

　　酚、醚的化学性质

　　难点：

　　酚的结构特点：（P－π共轭效应，使苯环活化，且C－O键加强难断，而O－H键极性增强，易断。）

　　课堂组织

　　§7－2 酚

　　一、物理性质

　　1、沸点

　　请学生解释苯酚沸点比苯高的原因

　　2、水溶性：

　　例1：比较 和沸点高低与水溶性大小？

　　解释

　　由于邻硝基苯酚形成分子内氢键，不再发生分子间缔合，故其沸点较低，同理其与H2O分子形成氢键能力减弱，故其水溶性较低，利用此特点可用水蒸汽  蒸馏方法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚。

　　二、化学性质

　　首先进行构性相关分析，再逐一讲解

　　（一）官能团反应（O－H键断裂）

　　1、酸性   pKa＝9.95

　　1）酸性比较：羧酸＞H2CO3＞酚＞H2O＞醇

　　利用苯酚酸性可分离提纯酚类物质

　　2）影响苯酚酸性的因素：

　　芳环上连推电子基，则苯酚酸性减弱，若连强拉电子基如－NO2则

　　苯酚酸性增强，如     pka=0.25

　　2、与FeCl3显色结构的物质，加FeCl3可显色，此法可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。

　　3、成醚（略讲）

　　4、酯化（略讲）

　　（二）芳香烃基上的取代反应（C－H键断裂）

　　由于P－π共轭效应，使苯环上电子云密度增加，易发生亲电取代反应

　　1、卤代

　　此反应定量进行，可鉴别苯酚，亦可用于除去

　　2、硝化

　　3、磺化

　　（三）官能团和芳香烃共同参与的反应――氧化反应、（O－H与C－H同时断裂）

　　§ 7－3 醚

　　一、分类和命名

　　举例说明

　　二、化学性质

　　醚键极性弱，对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸较稳定，与浓酸可形成锌盐。

　　1、生成洋盐

　　利用这一性质可分离鉴别醚与卤代烃或烷烃。

　　2、醚键断裂

　　3、生成过氧化物

　　三、醚的代表化合物