这首诗写于1927年夏天。当时全国处于白色恐怖之汇总,戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中,在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦,心汇总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。《雨巷》一诗就是他的这种心情的表现,其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。这种情怀在当时是有一定的普遍性的。《雨巷》运用了象征性的抒情手法。诗中那狭窄阴沉的雨巷,在雨巷中徘徊的独行者,以及那个像丁香一样结着愁怨的姑娘,都是象征性的意象。这些意象又共同构成了一种象征性的意境,含蓄地暗示出作者即迷惘感伤又有期待的情怀,并给人一种朦胧而又幽深的美感。富于音乐性是《雨巷》的另一个突出的艺术特色。诗中运用了复沓、叠句、重唱等手法,造成了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感。因此叶圣陶先生称赞这首诗为中国新诗的音节开了一个“新纪元”。

　　伴随着《雨巷》的问世，戴望舒赢得了“雨巷诗人”的美誉。正因为作者诗歌创作中追求一种意境的新颖和朦胧，使得我们无法把《雨巷》的主题确定为某一方面，现把学界的诸种观点做些许归纳。

　　首先，我们可以把《雨巷》看成一首爱情诗，这也是广大学生的第一感知印象，其实我上高中时第一次读到这首诗也是这种感觉，这也许是年少时代的一种本能的感知。诗的第一节，“我”所处的雨巷，虽是诗的意象，但把它看作写实也未尝不可。天下着雨，在孤寂的小巷，“我”独自撑着油纸伞在彷徨，使人感觉到一种凄凉，更有一种莫可名状的期待，一种“天空下着雨，为何我的伞下不再有你”的愁绪。那“丁香一样结着愁怨的姑娘”看起来是那么的纯洁，但我们也不难想象她的脆弱与多愁。她像“水中月，镜中花”，又恰是我追求的理想的姑娘。紧接着的第二节中“我”从不同的角度审视了这结着愁怨的姑娘，都是令人赏心悦目的，它不仅有丁香一样的颜色――色泽美，丁香一样的芬芳――味觉美，还有丁香一样的愁怨――内质美。第三节中，“我”梦中的姑娘出现了，与“我”心目中的姑娘一样，她走进了，然而却带着冷漠和凄清的神色，对“我”投出了“太息的目光”，而又像梦一般飘远了，显得如此凄婉迷茫。那种缘分让你我擦肩而过，没开口却有感觉的默契荡然无存，此时只留下“心悦君兮君不知”的叹息。紧接着作者在五六两节中，用浓墨重彩描写了那消失的姑娘，她像梦，又像是现实，那么轻盈的飘过，到颓圮的篱墙，走进这雨巷。最后一节，照应开头，作者既有“此情可待成追忆，只是当时已惘然”的痛惜，同时也有一种更执著的追求――也许你是一个美丽的阴影，也许是我前世的约定，你就是我这一生等待的人。“我”还在追寻丁香一样的姑娘，给人留有一丝悲凉。十六七岁花季雨季的年龄读着《雨巷》，有谁不会把自己想象成诗中的那个“我”或是“丁香一样的姑娘”呢?不管你信不信，反正我信。