年幼时,家庭衰微,九岁丧父,与母妹三人度日。孤儿寡母。其母是孟嘉的女儿,孟嘉是陶侃的女婿。孟嘉是当代名士,“行不苟合,年无夸矜,未尝有喜愠之容。好酣酒,逾多不乱;至于忘怀得意,傍若无人。”(《晋故征西大将军长史孟府君传》)渊明“存心处世,颇多追仿其外祖辈者.”(逯钦立语)日后,他的个性、修养,都很有外祖父的遗风。外祖父家里藏书多,给他提供了阅读古籍和了解历史的条件,在学者以《庄》、《老》为宗而黜《六经》的两晋时代,他不仅像一般的士大夫那样学了《老子》、《庄子》,而且还学了儒家的《六经》和文、史以及神话之类的“异书”。时代思潮和家庭环境的影响,使他接受了儒家和道家两种不同的思想,培养了“猛志远四海”和“性本爱丘山”的两种不同的志趣。
陶渊明少年时期有“猛志逸四海,骞翮思远翥”(《杂诗》)的大志,孝武帝太元十八年(393年),他怀着“大济苍生”的愿望,任江州刺史王凝之的祭酒。当时门阀制度森严,他出身庶族,受人轻视,感到“不堪吏职,少日自解归”(《晋书·陶潜传》)。他辞职回家后,州里又来召他做主簿,他也辞谢了。安帝隆安四年(400年),他到荆州,投入桓玄门下做属吏。这时,桓玄正控制着长江中上游,窥伺着篡夺东晋政权的时机,他当然不肯与桓玄同流,做这个野心家的心腹。他在诗中写道:“如何舍此去,遥遥至西荆。”(《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》)对仕桓玄有悔恨之意。“久游恋所生,如何淹在滋?”(《庚子岁五月中从都还阻风于规林二首》)对俯仰由人的宦途生活,发出了深长的叹息。