宋神宗元丰二年（１０７９）八月，苏轼于湖州知州任上，以作诗指斥乘舆、讥切时政的罪名下御史台，酿成有名的“乌台诗案”。年底，诏责水部员外郎黄州团练副使，本州安置，翌年二月至黄州（今湖北黄冈市）。这首《定风波》词就作于到黄州第三年的春天。

　　莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。料峭春风吹酒醒，微冷。山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。

　　词前小序云：“三月七日，沙湖道中遇雨，雨具先去，同行借狼狈，余独不觉。已而遂晴，故作此”。据《东坡志林》记载：“黄州东南三十里为沙湖，亦曰螺师店，予买田其间，因往相田”。全词紧扣途中遇雨这样一件生活中的小事，来写自己当时的内心感受。篇中的“风雨”、“竹杖芒鞋”、“斜照”等词语，既是眼前景物的实写，又不乏比兴象征的意味，是词人的人生境遇和情感体验的外化。全篇即景抒情，语言自然流畅，蕴涵着深刻的人生哲理，体现了东坡词独特的审美风格。

　　词的上片写冒雨徐行时的心境。首句写雨点打在树叶上，发出声响，这是客观存在；而冠以“莫听”二字，便有了外物不足萦怀之意，作者的性格就显现出来了。“何妨”句是上一句的延伸。吟啸，吟诗长啸，表示意态安闲，在这里也就是吟诗的意思。词人不在意风雨，具体的反应又怎样呢？他在雨中吟哦着诗句，甚至脚步比从前还慢了些哩！潇洒镇静之中多少又带些倔强。“竹杖芒鞋”三句并非实景，而是作者当时的心中事，或者也可看作是他的人生哲学和政治宣言。芒鞋，即草鞋。谁怕，有什么可怕的。平生，指平日、平素。作者当时是否真的是“竹杖芒鞋”，并不重要；而小序中已言“雨具先去”，则此际必无披蓑衣的可能。所应玩味的是，拄着竹杖，穿着草鞋，本是闲人或隐者的装束，而马则是官员和忙人用的，所谓的“行人路上马蹄忙”。都是行具，故可拿来作比。但竹杖芒鞋虽然轻便，在雨中行路用它，难免不拖泥带水，焉能与骑马之快捷相比？玩味词意，这个“轻”字并非指行走之轻快，分明指心情的轻松，大有“无官一身轻”之意，与“眼边无俗物，多病也身轻”（杜甫《漫成二首》之一）中的“轻”字亦同。词人想，只要怀着轻松旷达的心情去面对，自然界的风雨也好，政治上的风雨（指贬谪生活）也好，又都算得了什么，有什么可怕的呢？况且，我这么多年，不就是这样风风雨雨过来的吗？此际我且吟诗，风雨随它去吧！