举为孝廉

　　曹操出身宦官家族，养祖父是宦官曹腾，历侍四代天子，汉桓帝时封为费亭侯。父亲曹嵩是曹腾养子，汉灵帝时官至太尉。《三国志》记载曹操远祖是汉代初期的相国曹参，但裴松之注曰：“嵩，夏侯氏之子，夏侯惇之叔父。太祖于惇为从父兄弟”，曹操身世众说纷纭。

　　曹操少时机警过人，通权谋机变，行为放荡不羁，不规规矩矩谋生做事，不为世人看重。只有桥玄、何颙、李瓒和王俊认为曹操是非常之人，将来一定会安定天下。当时曹操还默默无闻，桥玄建议曹操去结交当时的名士许劭，以提高名望。于是曹操就去拜访许劭，向他询问说：“我是怎样的人?”许劭鄙视曹操的为人，不肯回答，曹操找到机会威胁许劭，许劭不得已，给曹操做出了“治世之能臣，乱世之奸雄”评价(另说：“清平之奸贼，乱世之英雄”)，曹操才逐渐知名。建安七年(202年)曹操北征，路过桥玄之墓，下令祭祀桥玄，并且写了悼文。

　　曹操早年就表现出爱好武艺与才能，曾经潜入中常侍张让家，被张让发觉后，手舞著戟越墙逃出，全身而退。又博览群书，尤其喜欢兵法，曾抄录古代诸家兵法韬略，还有注释《孙子兵法》的《魏武注孙子》著作传世。

　　174年，通过察举孝廉成为郎官。稍后曹操被任命为洛阳北部尉。上任数月，宦官蹇硕的叔叔违禁夜行，被曹操依律棒杀。这使曹操得罪了宦官集团，可曹操是依法而行，这些人又无法中伤诋毁曹操，只好转而称赞他做得好，举荐他去担任地方官。177年(22岁)，曹操被任命为顿丘令，第二年，即178年(23岁)，曹操因堂妹夫滁强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。

　　180年，曹操又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料反为阉党所害。曹操上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使奸邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹操又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐化，曹操知道无法匡正。