“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”这是出自杜牧的《遣怀》一诗中，该诗是杜牧晚年时回忆自己年轻时那段放浪形骸，风流多情的时光时所写下的。全诗为：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”诗句前两句再现了当时杜牧在扬州任掌书记时那段沉溺酒色，风流多情的荒唐时光。当时的杜牧三十一二岁，正是而立之年，那时的他喜欢宴游，一些喜好风雅的达官贵人经常设宴邀其一同乐享经年，而宴会上必定少不了歌酒佳人相伴，因此杜牧也与青楼女子多有往来，诗酒风流，放浪形骸便是其当时的写照。而在那几年里，他遇到两名不凡的女子—张好好和杜秋娘，为此也写下了两篇名作《杜秋娘诗》和《张好好诗》。

　　张好好是唐朝名妓，美貌聪慧，德艺双绝，深受当时许多达官贵人文人的倾慕。但同时她也是沈传师沈家的一名歌女，身份及其不自由。当时的杜牧在宣州任沈传师的幕僚，同时两家为世交，两家往来颇多。杜牧欣赏张好好的才艺，多次前往沈家与其见面，一来二去，杜牧与张好好就互生好感。无奈沈传师的弟弟沈述师也早已对佳人暗许芳心，最终把张好好纳为小妾，杜牧这段感情也就无疾而终了。几年以后，杜牧在前往洛阳上任途中，遇见了张好好，只是此时的佳人早已不似当年了，“翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。”的姿态已然没有，取而代之的是“绰绰为当垆”的卖酒当垆之女。杜牧的他乡遇故人来得如此意外，曾经多人仰慕的才女如今沦为为生计而卖酒的当垆女，实在是令人唏嘘不已，不得不感叹人生的无常。

　　在杜牧笔下也还有一位与张好好遭遇相似的女性，一样的因才艺而艳冠天下，最终也沦为为生计而奔波的贫苦妇女。她就是杜牧诗篇《杜秋娘诗》里的杜秋，也是曾写下“劝君莫惜金缕衣，劝君莫惜少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”的杜秋娘。杜牧写下《杜秋娘诗》这篇诗歌时也是在一次他乡遇故人的境遇下。当时杜牧受命前往扬州公干，途经金陵遇见了杜秋，听她诉说了自己坎坷的一生，杜牧感怀此，便写下了这部名篇。杜牧再次遇见杜秋时，杜秋已经变成了一位饱经风霜的老妪了，难以想象那曾是迷倒镇海节度使李錡和唐宪宗的美妙女子。说起杜秋的遭遇，那真是命途多舛，人生比张好好更为坎坷。杜秋娘原为杜秋，也称杜仲阳，杜秋娘应该是杜牧对其的尊称。

　　唐时，人们通常把年老的妇人在后加上娘字，表以尊称。说到杜秋娘的生平，她一生中可谓是几经人生的大起大落。初时，年方十五的她貌美如花，才艺兼备，被李錡买入府中为歌舞妓，后凭《金缕衣》被李錡纳为侍妾享尽宠爱，此为一起。后来李錡造反失败被杀，杜秋娘被充宫为奴，此为一落。后因其才气与美貌受到唐宪宗的宠幸，成为贵妃，如此又成为了她人生的一个至高点。可惜好景不长，唐宪宗死后，她被任命为皇子李凑的保姆。

　　历经辛苦把皇子带大了，本以为终于可以过上平静的日子了，李凑却被废，杜秋娘也因此被遣回故乡。自此，杜秋娘的人生再也没什么大的改变了，她成为了一个贫穷的老妪，此去经年，年轻时期“　秋持玉斝醉，与唱《金缕衣》”的生活已不再，惟有“寒衣一疋素，夜借邻人机。”的困苦生活相伴左右。杜牧在诗中直言不讳地表达对杜秋娘遭遇的同情，也从杜秋娘的遭遇中联想到自己的遭遇，想自己怀才不遇，空有才华却不得志，内心的烦闷与抑郁似乎与这些女子的生平遭遇有着同病相怜的感觉，令人伤感与不甘。

　　自古以来，我国的诗歌文化里，香草美人总与作者本身有着很大的联系，作者以香草美人自喻，寄托着自己情思与志向。而歌女、风尘女子往往最是诗歌里常用的一类人，她们有如富贵家女子满腹经纶与才华，只因出身卑贱，就注定了其悲戚的一生。例如白居易《琵琶行》里的琵琶女虽为艺妓，但年轻时才貌出众，富家子弟文人豪客争相与其结交，生活也是极尽穷奢，后来红颜退去，嫁作商人为妇，日子过得也不好，以致出来重操旧业。而当时的白居易也正处低潮，无故被贬，听闻琵琶女这一番自述，心中尽是涩然与触动，便有一种“同是天涯沦落人，相逢何必曾相识!”之感，最后，白居易在结尾处以两句“座中泣下谁最多?江州司马青衫湿。”来表达其心情，正所谓男儿有泪不轻弹，只是未到伤心处，这种感情上的触动就是最真挚的表达。