沉浸在失恋伤痛中的戴望舒，当时住在刘呐鸥的江湾公园的公寓，与穆时英一家挨得很近，为了抚慰戴望舒爱情的伤口，穆时英将自己的妹妹穆丽娟介绍给戴望舒。小他12岁的穆丽娟的清纯、秀丽一下就迷住了戴望舒，使他很快从感情的困厄中挣脱出来。1936年，两人在上海举行了盛大的婚礼。穆丽娟是仰慕他的才华与他走到一起的，两个人本应该有很好的婚后生活。不幸的是，戴望舒根本不懂得怎样去爱一个女人，在家只顾自己读书写字，很少与妻子交流，直把一颗爱着他的心，降到冰点，离开他时，他才后悔，再次以死相逼，然而这回也没能把妻子逼回来1940年冬，戴望舒无奈离婚协议上签字。戴望舒无奈的再次陷入爱情的悲剧之中。

　　1942年，戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出离婚，戴望舒做出了种种努力希望挽回，然而杨静心意已决无法挽回，戴望舒只得一直不在离婚协议上签字。杨静无奈之下与姓蔡的青年相偕出走。

　　嗜书如命

　　喜欢看书和买书是文人的共同爱好，戴望舒嗜书如命。喜欢书的文化人，即使因为囊中羞涩，买不起书，光是看一看，摸一摸，也会感到其乐无穷。戴望舒最喜欢逛塞纳河左岸的书摊，他说：“就是摩挲观赏一回空手而返，私心也是很满足的，况且薄暮的塞纳河又是这样的窈窕多姿!”戴望舒留学法国期间，虽然衣食无着，人在异乡，但只要手上有钱，总会量力而行，日积月累，竟然买了不少书。好友施蛰存对此艳羡不已，写信给戴望舒时说：“听说你有许多书运来，甚想早日看见。”施蛰存也经常委托他帮忙买书，两位好朋友在面对好书时，总是不可遏止地想着要去拥有它。施蛰存讲到戴望舒在信中所讲的巴黎书业的盛况时，总是会发出可怜兮兮的叹息：“我只恨无钱，不然当寄你三四百元给买大批新书来看看也。珍秘书之嗜好至今未除，希望继续物色，虽无书寄来，目录也好。