首先从《雨巷》的表层语义上来看，这是一首爱情诗。它描写了一个一见钟情且失之交臂的爱情故事。有人将这样的爱情进一步坐实，他结合诗人1928年前后的爱情经历而把它看作是诗人与女友曹某的一段爱情的写照和记录。其次，《雨巷》也可以看作是一首与信仰的失落与追求有关的《雨巷》。中国传统诗学有以香草美人喻政治境遇的传统，如屈原的《离骚》。作品中的“我”寻找的姑娘可以被看作是某种信仰，它本来存在，但是后来失落，但是“我”仍然执著地寻找。有人同样进行了进一步的坐实。结合1927年后中国社会形势以及作家自己的精神，他认为这样的《雨巷》就是写诗人大革命失败后的心态的。诗人早年曾经参加中国共产主义青年团，大革命失败后，信仰失落，对国家的前途，个人的前途都充满了失望和迷惘。因此，在《雨巷》里诗人在低沉的调子里，抒发了自己沉重而又不乏坚韧的情绪。再次，《雨巷》同样也可以看作是诗人自我失落情绪的写照。作品中的“我”是忧愁和迷惘的，而所要寻找的“姑娘”也同样是忧愁和迷惘的。姑娘的情绪和形象正是诗人自我形象的写照，或者说就是诗人的“镜相”。在连绵细雨中，他怀着痛苦而朦胧的“希望”，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”里。诗人的自我形象是孤独伤感的，是自恋的。但在那寂寥的雨巷里，却也寄寓着诗人对现实的不满、失望和痛苦的情绪。

　　《雨巷》是戴望舒现代派诗歌创作的代表作。具体表现为：

　　（1）运用象征进行抒情。雨巷中的许多意象诸如“雨巷”“姑娘”“颓墙”等都富于象征意味。就是其中的情节——在雨天里遇到一个姑娘，并和她失之交臂的过程，也都具有象征意蕴。诗的意象既具有古典情调又具有现代性。　　（2）《雨巷》具有音乐美。作品音节优美，韵脚铿锵，每节压韵两到三次。运用复沓和重复的手法来强化全诗的音乐性。《雨巷》是戴望舒早期代表作，体现了戴望舒早期的艺术追求和所受到的新月派诗歌理论的影响。叶圣陶曾说《雨巷》“替新诗的音节开了一个新的纪元”。

　　（3）《雨巷》意象具有中国古典的美又具有西方现代派的情韵。《雨巷》中姑娘的形象和“哀而不伤”的诗风是纯粹中国传统美学具有神韵上的血缘关系；而其中的情感和意象的颓废，又具有西方现代派的特性。在《雨巷》中，戴望舒受法国象征派和中国古代诗词的影响很深，从而刻意追求诗歌意象的朦胧。