诗中的“我”、“雨巷”、“姑娘”并非是对生活的具体写照，而是充满了象征意味的抒情形象。20年代的知识分子旧学功底较深，诗人在《雨巷》中创造了一个丁香一样的结着愁怨的姑娘，这显然是受古诗词中的启发;用丁香结，即丁香的花蕾来象征人们的愁心，是中国古诗词中一个传统的表现方法。如李商隐的《代赠》诗中就有过“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”的诗句;南唐李璟更是把丁香结和雨中愁怅朕在一起了。他有一首《浣溪沙》词中有“ 青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁”《雨巷》这首诗里就是用雨中丁香结做为人们愁心象征的，很显然，戴望舒从这些诗词中吸取了描写愁情的意境和方法，用来构成《雨巷》的意境和形象;但戴望舒对这意境并非简单的继承而是有所创新，《雨巷》想象了一个如丁香一样结着愁怨的姑娘。她有丁香瞬忽即失的形象，与古典诗词中套用陈词旧典不同，表现了更多的新时代气息; “丁香一样的结着愁怨的姑娘”更能唤起人们希望和幻灭的情绪，它是比生活更美的艺术想象的产物。《雨巷》也是中国现代派诗中最成功地运用暗示性抒情的典范。这首诗用一种不可捉摸的感觉，飘忽不定的内心状态，模糊朦胧的形象，表达自己徒劳地追求丁香般美好理想的孤独、迷失的感觉和空虚惆怅的情绪。

　　《雨巷》同样寄托了戴望舒对完满爱情的盼望;戴望舒的感情生活并不完整，他曾和施蛰存的妹妹订婚，但这感情最后无疾而终;后来和一个比自己小12岁姑娘结婚，但最后也是离婚收场，他的感情生活并不顺利。戴望舒的生命也很短暂，只有45年，文学作品只有100多首诗及一些旅欧的短文，没有什么大部头的作品，但凭《雨巷》这首诗已令他可在中国文学史上占有一席之地，正如叶圣陶所说，《雨巷》是“替新诗的音节开了一个新的纪元”。

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