1940年冬，穆丽娟回到上海决定离婚，戴望舒得知消息后，便给穆丽娟发出"绝命书"："从我们有理由必须结婚的那一天起，我就预见这个婚姻会给我们带来没完的烦恼。但是我一直在想，或许你将来会爱我的。现在幻想毁灭了，我选择了死，离婚的要求我拒绝，因为朵朵(大女儿戴咏素)已经5岁了，我们不能让孩子苦恼，因此我用死来解决我们间的问题，它和离婚一样，使你得到解放。尽管这封"绝命书"写得如此伤感，还是未能动摇穆丽娟离婚的决心。戴望舒只好在离婚协议上签字，根据协议，戴咏素归戴望舒抚养。

　　1942年，戴望舒与同在大同图书印务局的抄写员杨静相识，并很快进入热恋。尽管杨静的父母竭力反对，但杨静是个充满个性的女孩，她冲破种种阻力，毅然与大她21岁的戴望舒结了婚。杨静从小长在香港，娇小美丽，活泼好动，结婚时才16岁，由于彼此性格和年龄的差异，加之婚前缺乏深入了解，婚后不久便出现了感情上的裂痕，常常因生活上的琐事吵架。1948年末，杨静爱上了一位姓蔡的青年，并向戴望舒提出离婚，戴望舒做了种种努力都未能奏效，两人各带一个女儿，戴咏树归杨静，戴咏絮归戴望舒。

　　一场不对等的初恋，让戴望舒永坠于悲剧之中。他与穆丽娟的婚姻结束了，与杨静的婚姻也结束了。这也是戴望舒与徐志摩不同的地方。徐志摩不会在不爱自己的女人身上浪费时间，更不会强扭一份得不到的感情。不爱了就分手，不可能了再重新开始。每一场恋爱都是一次全新的投入。戴望舒不。他永远走不出那条幽深的雨巷，在一个不可能的丁香姑娘身上，浪费去一生的时光