贞元十五年(799年), 元稹到蒲州(今山西永济市)任小职，与其母系远亲崔姓之少女名“双文”者(即后来传奇小说《莺莺传》中的崔莺莺)恋爱。崔莺莺才貌双全，而且家中富有，但毕竟没有权势，这与元稹理想中的婚姻存在很大距离。根据唐代的举士制度，士之及第者还需要经过吏部考试才能正式任命官职，所以元稹于贞元十六年(800年)再赴长安应试。元稹自从赴京应试以后，以其文才卓着，被新任京兆尹韦夏卿所赏识，且与韦门子弟交游，从而得知韦夏卿之女韦丛尚未许配与人，于是意识到这是一个走门路、攀高枝的绝好机会。贞元十九年(803年)，元稹与白居易同登书判拨萃科，进入秘书省任校书郎。求官心切的元稹考虑到崔莺莺虽然才貌双全，但对他的仕途进取没有多大帮助，所以权衡得失，最后还是弃莺莺而娶了韦丛。

　　也许是受良心的谴责，也许是对初恋情人崔莺莺的难以忘怀，所以很多年以后，元稹以自己的初恋为原型，创作了传奇小说《莺莺传》，即后来《西厢记》的前身。鲁迅先生在《中国小说史略》中说：“元稹以张生自寓，述其亲历之境。”元稹还写了《离思》诗五首，以“怀念”崔莺莺，其中第四首中有“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”的句子，为后世所传诵。“取次花丛懒回顾，半缘修道半缘君”，意思是他对其她女色绝无眷恋之心，除“君”之外，再没有能使自己动情的女子了。但事实并不是这样，元稹到了长安，为了求取功名，竟无情地把他的初恋情人崔莺莺抛弃了，娶了对他有“帮助”的韦丛。透过这些华美的词句，我们看到了一个虚伪的元稹，一个把感情当儿戏的元稹。

　　后世评价