也许正是因为如此，秦观才有了许多风流韵事。在他留传下来的400多首诗词里，约1/4与爱情有关，其中的主人公绝大多数是青楼歌女，以致钱锺书在《宋诗选注》序里说秦观的诗是“公然私运的爱情”。说秦观风流没错，但他与一般的浪荡公子有本质上的不同，就是每段情都很真，像金庸笔下多情的大理段王爷一样。或许正因如此，让他成了名符其实的“万人迷”。

　　《艺苑雌黄》里记载，一次秦观路过绍兴，当地太尉在府里摆下酒宴盛情款待，并让一个歌伎相陪。秦观立刻为这个歌伎所吸引，恰好这个歌伎也素知他的才名，两个人眉目传情，很快擦出了火花。事后，秦观写了一首《满庭芳》记述此事，以“山抹微云”开头。这首词写得非常美，一下子就流行开了。苏东坡读后，戏称秦观为“山抹微云秦学士”，从此，秦观便有了“山抹微云君”的绰号。

　　后来，秦观又遇到了一个叫巧玉的歌女，相恋已久，巧玉想要一个名分，这让秦观为难起来。在那个时代，男人有点风花雪月的风流事很值得炫耀，而倘若纳一个风尘女子为妾，则会为人所不齿。秦观官虽不大，可毕竟还在官员队伍里混着，面对强大的舆论压力，他犹豫了。为了安慰巧玉，秦观写了首《鹊桥仙》，告诉她“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”。这两句诗成了千古名句，让无数人为之神伤。

　　秦观外出做官时，一直把母亲带在身边，以便早晚侍奉。为了照顾好母亲，他特地买了一个叫边朝华的侍女。后来母亲命他将边朝华纳为妾。这一年，秦观45岁，边朝华年方19。纳妾这天，正是七夕，秦观还专门写了一首诗表达自己愉悦的心情。然而天有不测风云，宋哲宗绍圣元年(1094年)，秦观因反对奸相章惇等篡改新法，从国史院编修官被贬为杭州通判。秦观自知此去凶多吉少，写信让边朝华的父亲把她领回家。多情自古伤离别，他把父女二人送到江边的小船上，赋诗相赠，其中一句“百岁终当一别离”既表达了他内心的悲切，又充满了无奈。