少游尝以真书题邢敦夫扇云：“月团新碾瀹花瓷，饮罢呼儿课楚词。风定小轩无落叶，青虫相对吐秋丝。”山谷见之，乃于扇背小草题一诗云：“黄叶委庭观九州，小虫催女献公裘。金钱满地无人贯，百斛明珠薏苡秋。”少游后见之曰：“逼我太甚!”《诗话总龟》

　　山谷戏书少游壁诗，有“谁馈百牢鸜鹆眼”之句，注“鸜鹆”以指所盼者。《山谷诗话》

　　少游自会稽入都见东坡。东坡曰：“不意别后却学柳七作词。”少游曰：“某虽无学，亦不如是。”东坡曰：“‘销魂当此际’，非柳七语乎?”坡又问别作何词，少游举“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”。东坡曰：“十三字只说得一个人骑马楼前过。”《高斋诗话》

　　东坡呼少游为“山抹微云君”。《艺苑雌黄》

　　少游在蔡州，与营妓娄婉字东玉者密，赠之词，有“玉佩丁东”句。又有赠陶心儿词云：“天外一钩横月带三星。”东坡诮其恐为他妓厮赖。高斋诗话：山谷次韵孙子实寄少游诗云：“才难不易得，志大略细谨。”王立之诗话：少游极怨山谷此句，谓言蔡州事，少人知者。《山谷诗注》

　　杭有一倅，闲唱少游满庭芳词，偶误举一韵曰：“画角声断斜阳。”琴操在侧曰：“画角声断谯门，非斜阳也。”倅曰：“汝可改韵否?”琴即改云：“山抹微云，天连香草，画角声断斜阳。暂停征辔，聊共饮离觞。多少蓬莱旧侣，频回首，烟霭茫茫。孤村里，寒鸦万点，流水绕红墙。魂伤当此际，轻分罗带，暗解香囊。漫赢得秦楼薄幸名狂。此去何时见也?襟袖上，空有余香。伤心处，长城望断，灯火已昏黄。”东坡闻而赏之。《能改斋漫录》