明代的蒋一葵在《尧山堂外纪》中则透露了秦观的另两次艳事。“秦少游在蔡州，与营妓楼婉字东玉者甚密”，他专为情人写了一首《水龙吟》，还费心地将楼东玉的名字写进去，“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”就是谜面。而“花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情，但有当时皓月，照人依旧”是说他们幽会情景的。秦观还有过一位叫陶心儿的情人，他曾赠一首《南歌子》给这位名妓，末句的“天外一钩残月，带三星”，就是为陶心儿的“心”字打的哑谜。

　　才情都用在妖女身上，是不是有点“浪费”?以至于黄庭坚都看不过去了，写了一首诗劝告他，其中有“才难不易得，志大略细谨”的句子，秦观看了很不高兴。

　　传统的诗词鉴赏，分析秦观时，总是定性为写“歌妓的恋情，同时又融入自己的身世之感”，但这并不适合解读秦观的所有爱情词。拿他的经典名句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”来说，就并没有牵连到什么仕途失意的身世之感。相反，如果结合他放浪的情感经历来看，完全可以大胆地假设，这只是秦少游安慰痴情女子的托词，或者说摆脱一段旧恋情的美丽借口。