作为“苏门四学士”之一，秦观一生命运一直是随苏轼而浮沉的。秦观的科考之路并不平坦，曾多次举进士不中。元丰三年(1080年)，苏轼自黄州写信给秦观，劝他“勉强科举”。

　　但是元丰五年(1082年)的科考，他又铩羽而归。元丰七年(1084年)，苏轼由黄州授汝州团练副使，路过金陵时，拜访了罢相闲居的王安石，推荐秦观，希望他“少借齿牙，使增重于世”(《与荆公书》)。元丰八年(1085年)，秦观终于考中了进士，初任定海主簿，转蔡州教授。

　　元祐三年(1088年)，由于苏轼和范纯仁的先后举荐，秦观留在京城，历任宣教郎、太学博士、秘书省正字兼国史院编修。其间，由于他是苏轼门生，自然被视为“蜀党”，故经常遭到来自“洛党”的攻击，但这毕竟是他一生中最为得意的时期。

　　绍圣元年(1094年)，“洛党”执政，因为苏轼的缘故，秦观被列入“蜀党”而贬为杭州通判;赴任途中又被贬监处州酒税。在处州谪居的三年中，为了消愁解闷，他常到寺院中与僧人谈禅，为寺僧抄写佛经。

　　没想到这件事竟被“承风望指，候伺过失”。绍圣四年(1097年)，秦观被编管横州(今广西横县);两年后，再徙雷州。当时，苏轼也被贬至更为荒僻的海南岛，与雷州隔海相望，二人常相唱和。

　　但性格软弱的秦观，远没有苏轼那样超然旷达的胸怀，接二连三的打击已令他意气消沉，不再存有内迁的希望。元符三年(1100年)，绝望中的秦观自作《挽词》，其心情之惨痛不堪，可见一斑。这年二月，宋哲宗病死，高太后临朝听政，大赦天下，谪臣纷纷北归。

　　苏轼受命内迁廉州(今广西合浦)，特意前去慰问秦观。秦观随即也受命为宣德郎，并准许北归。他写了一篇《和归去来兮辞》，表达了自己悲喜参半的心情：“归去来兮，眷眷怀归兮今得归，念我生之多艰，心知免而犹悲。”七月，他便启程北上，八月到达滕州(今广西梧州)，身体越发衰劣。