绍圣三年(1096)的深秋，秦观向郴州行进，夜宿破烂寒冷的驿亭，遂创作了小词《如梦令》：

　　遥夜沉沉如水，风紧驿亭深闭。

　　梦破鼠窥灯，霜送晓寒侵被。

　　无寐，无寐，门外马嘶人起。

　　少游是一个脆弱敏感的文人，在无辜遭难、生活困顿时，无法做到象苏轼那样的随遇而安、豁达自适。这首《如梦令》，表达的全是迁客骚人式的深切悲痛、无限凄凉。

　　后期最著名的词作是《踏莎行》：

　　“雾失楼台，月迷津渡。

　　桃源望断无寻处。

　　可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。

　　驿寄梅花，鱼传尺素。

　　砌成此恨无重数。

　　郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去?”

　　“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，正是少游愁苦、迷茫、绝望心态的最佳写照。“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”深为王国维所推赏，认为具有《诗经》“风雨如晦，鸡鸣不已”的大气象，同时指出，“少游词境最为凄婉，至‘可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮’，则变而凄厉矣。”苏轼最爱“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去?”两句，共同谪放天涯的无奈和悲愤，尽在不言中。后来，秦观病逝之际，苏轼悲痛难抑，特将这两句诗书于扇上，每日看着，流泪不止，道：“少游已矣，虽万人何赎!”

　　元符三年(1100年)哲宗驾崩，徽宗赵佶即位，向太后临朝。政坛局势再度变异，迁臣多有内徙。在郴州苦熬的秦观也“守得云开见日出”，得到“复宣德郎，放还横州”。他迫切地启程北归，行至滕州时，还兴奋地去光华亭游玩。劳累之余，他觉得口渴，向旁人讨水喝。当他端起水碗，看到自己在水中满头白发的倒影，想到终于可以和妻儿、师友欢聚一堂，不禁展开愁眉，含泪一笑，在微笑中溘然而逝。

　　秦观在宋词历史上占有重要地位，“秦少游自是作手，近开美成，导其先路。远祖温、韦，取其神不袭其貌，词至是乃一变焉。然变而不失其正，遂令议者不病其变。”秦词章法疏朗流畅，词语精致典雅，“其淡语皆有味，浅语皆有致”，对后来的周邦彦、李清照等人有很大的影响。那些极度崇尚秦词的“粉丝”，还顽固地认为秦观超过了苏轼和柳永，如孙兢《竹坡老人词序》：“苏东坡辞胜乎情，柳耆卿情胜乎辞，辞情兼胜者，唯秦少游而已。”李调元狂热崇拜秦观，“首首珠玑，为宋代词人之冠”，在《雨村词话》中，甚至将秦观名列“宋代第一”。

　　秦观逝世25年后，叶绍翁《四朝闻见录》记载，江南绍兴的一位士人，妻子怀孕后，竟然梦到了他。这个士人，又惊又喜，心怦怦地跳，想：“秦观来送梦，莫不是，我们的孩子将有他那样的才华么?”于是，就给将要出生的孩子取名为“游”，字“务观”。

　　果然，这个孩子出生后，才华冠世，所取得的诗词文成就，在文学史上的地位，还远远超过了秦观。他成年后，亲眼看到了秦观的画像，为表达仰慕之情，作了一首《题陈伯予主簿所藏秦少游像》的诗，云：“晚生常恨不从公，忽拜英姿绘画中。妄欲步趋端有意，我名公字正相同。”

　　这个孩子，就是陆游!