李白为司马承祯如此高的评价欢欣鼓舞。他决心去追求“神游八极之表”这样一个永生的、不朽的世界。兴奋之余，他写成大赋《大鹏遇希有鸟赋》，以大鹏自喻，夸写大鹏的庞大迅猛。这是李白最早名扬天下的文章。从江陵起，他开始了他鹏程万里的飞翔。

　　李白自江陵南下，途经岳阳，再向南去，便到了此行的目的地之一。可是正当在洞庭湖泛舟时，发生了一件不幸的事情，李白自蜀同来的旅伴吴指南暴病身亡(或被人殴打致死)。李白悲痛万分，他伏在朋友的身边，号陶大哭，“泣尽继之以血”。由于他哭得过于伤痛，路人听到都为之伤心落泪。旅途上遇到这样的不幸，真是无可奈何，李白只好把吴指南暂时殡葬于洞庭湖边，自己继续东游，决心在东南之游以后再来搬运朋友的尸骨。李白来到了庐山，在此作下了那首脍炙人口的《望庐山瀑布》。

　　李白到了六代故都金陵。此地江山雄伟，虎踞龙盘，六朝宫阙历历在目。这既引起李白许多感慨，也引起了他对自己所处时代的自豪感。他认为往日之都，已呈一片衰颓之气，没有什么好观赏的了，根本不及当今皇帝垂拱而治，天下呈现出的一片太平景象。金陵的霸气虽己消亡，但金陵的儿女却饱含深情地接待李白。当李白告别金陵时，吴姬压酒，金陵子弟殷勤相送，频频举杯劝饮，惜别之情如东流的江水，流过了人们的心头，使人难以忘却。李白告别金陵后，准备去越州。可是在途经淮南(治所在扬州)病倒了。卧病他乡，思绪很多，既感叹自己建功立业的希望渺茫，又深深地思念家乡，惟一能给他带来点安慰的，便是远地友人的书信。

　　李白在淮南病好之后，一身好入名山游的他，赶往国际繁华都市越州(绍兴)，越州山水甲天下，让李白流连忘返，尤其是会稽山、镜湖、天姥山、兰亭、东山等地，李白与贺知章可谓忘年交，又想效仿谢安建功立业，对魏晋时期的王羲之等风流更是钦羡不已，在越中寻仙问道，陶醉在越州山水的他，留下了近百首诗，李白其后数次重游越州，在昔日西施浣纱的茑萝山下，李白以自己的生花妙笔为现今在浣纱石上的越女留下了一幅幅优美的速写。李白由越西归，回到了荆门。在荆门他一呆就是三个月。虽然思乡心切，但功业没有一点成就，他自觉难于回转家园。最后，他决定再度漫游。