有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”，从诗中的确可以看出情怀的郁结，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快慰来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚地让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。

　　诗人的愁闷那样深、那样难以驱遣，除了因为杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排抑，未能见用。这次张祜从江苏丹阳特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的被遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇、同病相怜之感。这才是诗人无论怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。

　　诗人的旷达，在语言情调上表现为爽利豪宕；诗人的抑郁，表现为“尘世难逢开口笑”、“不用登临恨落晖”、“牛山何必独沾衣”的凄恻低回，愁情拂去又来，愈排遣愈无能为力。这两方面的结合，使诗显得爽快健拔而又含思凄恻。