1816年安徒生的父亲逝世，他给安徒生留下了所有的制鞋工具。安徒生也因此辍学在家。在这一期间他在织工和裁缝那里当过学徒，还在一家香烟工厂做过工，并且有逸闻称那里的同事们戏称他是女孩子，还脱裤子检查过。据证实，在1819年的复活节，安徒生在位于丹麦菲英岛北部港市欧登塞的圣克努特大教堂开始考虑他的未来。因为他希望成为一个歌剧演唱家，于是在1819年的九月去了哥本哈根，由于声音好，他被丹麦皇家剧院雇佣;但不久后嗓子却坏了，并且失业。据记载，安徒生起初在剧院里被当作一个疯子，所以受到冷落，甚至差点饿死。

　　后来他得到了音乐家克里斯托弗·魏泽(Christoph Weyse)和西博尼(Siboni)的帮助，还得到诗人弗雷德里克·霍格·古德伯格(Frederik Hoegh Guldberg 1771—1852)的相助。虽然歌唱家的梦想破灭，可他还是被荷兰皇家剧院接纳为舞蹈学徒，同时他开始写作。由于他后来变得懒散起来，所以逐渐失去了弗雷德里克对他的厚爱，不过这时安徒生开始得到了皇家剧院的主管乔纳森·柯林(Jonas Collin)的帮助，后来他们两人成为终身的朋友。

　　国王弗雷德里克六世对这个奇怪的男孩产生了兴趣，他决定把安徒生送到斯莱格思(Slagelse)的语法学校去深造几年。在启程之前，安徒生发表了他的第一本书：《Ghostat Palnatoke's Grave》(1822年)。在此期间安徒生结识了一位名叫伊尔夫的翻译家，他的女儿亨利蒂对他关怀备至，成为安徒生第一个心爱的人，她对安徒生后来的爱情产生不小的影响，安徒生因为她的意外离世伤心很久，并为她写下一首挽诗。

　　在1827年之前，这个并不情愿的后进生，先是留在了斯莱格思，后来又去了位于艾森诺(Elsinore)的另一所学校。他在学校中仍然表现得怪异，不合群，老师也常责骂他。他后来说这些年是他生命中最黑暗和痛苦的时期。最后，柯林终于让他毕业了。之后，安徒生去了哥本哈根。