江南佳景无数，诗人记忆中最美的印象则是在扬州“月明桥上看神仙”(张祜《纵游淮南》)的景致。岂不闻“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”(徐凝《忆扬州》)，更何况当地名胜二十四桥上还有神仙般的美人可看呢?二十四桥，一说扬州城里原有二十四座桥，一说即吴家砖桥，因古时有二十四位美人吹箫于桥上而得名。“玉人”，既可借以形容美丽洁白的女子，又可比喻风流俊美的才郎。

　　从寄赠诗的作法及末句中的“教”字看来，此处玉人当指韩绰。元稹《莺莺传》“疑是玉人来”句可证中晚唐有以玉人喻才子的用法。

　　诗人本是问候友人近况，却故意用玩笑的口吻与韩绰调侃，问他当此秋尽之时，每夜在何处教妓(ji)女歌吹取乐。这样，不但韩绰风流倜傥的才貌依稀可见，两人亲昵深厚的友情得以重温，而且调笑之中还微微流露了诗人对自己“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的感喟，从而使此诗平添了许多风韵。杜牧又长于将这类调笑寄寓在风调悠扬、清丽俊爽的画面之中，所以虽写艳情却并不流于轻薄。

　　这首诗巧妙地把二十四美人吹箫于桥上的美丽传说与“月明桥上看神仙”的现实生活融合在一起，因而在客观上造成了“玉人”又是指歌妓舞女的恍惚印象，读之令人如见月光笼罩的二十四桥上，吹箫的美人披着银辉，宛若洁白光润的玉人，仿佛听到呜咽悠扬的箫声飘散在已凉未寒的江南秋夜，回荡在青山绿水之间。

　　这样优美的境界早已远远超出了与朋友调笑的本意，它所唤起的联想不是风流才子的放荡生活，而是对江南风光的无限向往：秋尽之后尚且如此美丽，当其春意方浓之时又将如何迷人?这种内蕴的情趣，微妙的思绪，“可言不可言之间”的寄托，“可解不可解之会”的指归(见叶燮《原诗》)，正是这首诗成功的奥秘。