外界对皮尔斯在凯尔特人队的前景并不看好，因为他们已经拥有两位可以打小前锋的球员：身高2。03米的安托万·沃克，能打大、小前锋，是1997——1998赛季凯尔特人队的得分王；罗恩·墨瑟与皮尔斯身高同为2。01米，可以打小前锋与得分后卫，是1997——1998赛季凯尔特人队的二号得分手。以NBA球队的常规操作手段，新秀在赛季刚开始都会替补上场，但皮蒂诺做出另类的决定，从第一场球开始，他就让皮尔斯首发，且待在习惯的小前锋位置。

　　《波士顿环球报》追踪凯尔特人队的记者有些惊讶，但皮蒂诺的回答让他哑口无言：“在这支球队里，只有皮尔斯拥有最强的斗志。”

　　凯尔特人队在1986年拿到球队历史上的第16个总冠军，是NBA当之无愧的霸主，但20世纪90年代，昔日霸主已然沉沦，在新秀赛季之前，凯尔特人队连续3个赛季没能进入季后赛，1996——1997赛季更是只赢了15场球，在联盟东部垫底。在一支没有资格进军季后赛的球队效力，球员很容易丧失对胜利的渴望。

　　皮尔斯是一个例外，用凯尔特人队的中锋托尼·巴蒂的话来说：“无论何时，只要保罗·皮尔斯上场，他就想赢，用尽一切办法都只为了赢球。”

　　1998——1999赛季，凯尔特人队的第一场比赛，也是皮尔斯的第一场NBA比赛，他拿到19分、9个篮板、5次助攻，一组可以让一名新秀为之自豪的全面的数据，但皮尔斯耷拉着脑袋走进更衣室，他说：“我们输了，我不能原谅自己。”

　　皮蒂诺让皮尔斯打首发的决定，并没有引起凯尔特人队球员的反弹，因为他们从未觉得皮尔斯是一个新秀，沃克说：“皮尔斯在场上极为冷静，就好像他已经在NBA打了10个赛季了。”更实际的理由是，在那支凯尔特人队里没有任何球员训练比皮尔斯更刻苦。像他的队友一样，皮尔斯也会晚上跑去酒吧，肆意玩闹，巴蒂说：“皮尔斯玩起来比谁都疯。”而第二天一大早，当其他凯尔特人队球员走进球馆时，皮尔斯已经练得满身大汗。