卓别林的父母都是职业歌手。母亲汉娜·哈利特·派德林格汉姆·希尔（Hannah Harriet Pedlingham Hill）是当时地位低下的制靴匠的女儿，她在19岁那年以丽丽-哈利Lily Harley为艺名第一次正式登台；父亲查尔斯·卓别林一世（Charles Chaplin Senior）来自萨克福郡的一个屠户和收税员家庭，24岁在伦敦开始了他的职业歌手生涯。

　　卓别林一世和汉娜与1885年6月结婚。当查理一世跟着剧团在美国巡回演出时，汉娜和戏院的另一位演员里奥·德莱登发生了婚外情并生下了一个儿子惠勒·德莱登（Wheeler Dryden）。卓别林一家的幸福家庭生活就此瓦解了。查理一世成了酒鬼，死时年仅37岁。汉娜在赤贫的生活中养育着两个年幼的儿子，直到她自己因为健康的原因倒下为止。严重的精神不稳定使她的身体状况从1898年起就每况愈下，直到最后被关进精神病院。年幼的西德尼和查理在经历了长期的贫困和饥饿之后，一起被送往国立贫民院。后来，西德尼被送往一艘名为埃克斯茅斯的训练舰上，开始接受成为水手的训练。后来西德尼成为了往返于英国和南非的客船上的一名乘务员。