词的上片，写怀才不遇、壮志难酬之愁思，悲壮而沉郁。起首两句，轻描淡写愁态，夕阳西斜，词人手持酒杯，临风怀想，突发奇问。斜日，除了实写景物，点明时间外，同时还有虚写年华流逝之意，暗寓岁月蹉跎、青春不再的感慨。无语问西风，谓所问出之于心而不宣之于口。所问者西风，除了点明秋令外，也有与上句的斜日同一寓意。这两句是对仗，使人不觉。接下来胭脂两句，自然是发问的内容。

　　芙蓉是荷花，这里指秋荷。梁昭明太子《芙蓉赋》说它初荣夏芬，晚花秋曜。花色红艳，所以词人问西风：为什么（你把）所有的胭脂都做了颜料去染秋荷了（染得它这样红）？正如东风是春花的主宰一样，西风也是秋花的主宰，至少词人在这里是这样认为的。这一问自然是怪诞而无理。又何以有此一问？

　　词人来到江边，见秋江上满眼芙蓉，红艳夺目，与其时自家心境大相径庭，所以心里嘀咕，产生了这样奇怪的想头，正如伤春的人，责怪花开鸟鸣，可谓推陈出新之笔，以此暗写愁怀，颇为沉郁。放眼暮江千顷句，补出上文见芙蓉时己在江边，不疏不漏，暮字又回应斜日。这千顷大江，中有离愁万斛，无处落征鸿，转出写愁正题。以往文人写愁，方式较多：李煜以一江春水向东流（《虞美人》）喻之；贺铸以一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨（《青玉案》）喻之；李清照以双溪舴艋舟，载不动（《武陵春》）喻之；皆构思新颖，设想奇特。这里，词人化用庾信谁知一寸心，乃有万斛愁（《愁赋》）句，以万斛言愁之可量，量而不尽，使抽象无形之愁，化为形象具体之物，比喻妥贴、生动。紧接着无处一句，再次极言愁之多，强化愁情：离愁满江，竟连飞鸟立足栖息的地方都没有，何况人呢？愁之无边无际，由此可以想见，真是凄恻悲凉至极。这一句在上面两句的形象比拟基础上对愁情加以浓笔重抹，直至写足写透。以上七句，分作四层写壮志未酬之愁情。