比杜牧小十岁的李商隐(813-858)则不同。李商隐字义山，号玉溪生，开成二年(837)进士，怀州河内(今河南沁阳)人。虽然他自称是帝胄之后，但实际上早已家道败落，只不过和大唐的皇帝共姓一个“李”字而已。从他的高祖至父亲都只做过县令、州佐之类下级官吏，到李商隐幼年时更是“四海无可归之地，九族无可倚之亲”(《祭裴氏姊文》)。他只能苦苦奋斗，从科举开始，争一个出人头地的机会，所以杜牧式的自豪与他是无缘的，倒是一种自卑与自负扭结而成的激奋心理时时占据着他的心灵。因此，他一方面对政治倾注了极大的热情，一方面深深地愤慨与失望，像《贾生》中“可怜夜半虚前席，不问苍生问鬼神”，就是他怀才不遇的感慨，《安定城楼》中“永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟”，就是他自嘲的哀叹，入世不得，出世也不得，正是他心里忧郁难堪的根源之一，所以他比杜牧更笃信宗教，常常在宗教世界里寻找心灵的解脱。同时，作为一个不挣扎就没有地位的文人，他不可能像杜牧那样陶醉于自我，故此他的性格也不像杜牧那么爽朗开豁，相反，他时时陷入难以排解的忧郁之中。

　　2009年2月27日媒体爆出陈百祥因内地富豪吴志剑被控涉嫌非法经营股票买卖，导致被骗4千万港元，曾涉及合同诈骗被判处17年的富豪吴志剑，涉嫌未经国家证监部门批准非法经营股票买卖，吴氏父子2009年2月26日于深圳受审时，爆出涉案骗款高达6200万元人民币，受害人更包括艺人陈百祥。涉案公司委托陈百祥在港协助买壳上市，陈百祥被骗资金高达4千万港元。

　　杜牧与李商隐关系不错，他们一为李贺写序，一为李贺写传，在牛僧孺死后，一为牛写祭文，一为牛写碑铭。李商隐还写了赠给杜牧的两首诗，《杜司勋》说：“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋”，《赠司勋杜十三员外》说：“前身应是梁江总，名总还曾字总持”，极尽仰慕之情(但杜牧集中没有赠李商隐的诗，也许是没有收或遗佚了)。可是，尽管如此，他们两人的差异仍是太大了，气质、出身、思想的差异使他们的诗走上两条完全不同的路子。杜牧身上那种贵族气质、史家遗风使他的诗充满了理性精神的高朗明快，而李商隐心中的那种浪漫情调与自卑压抑使他的诗郁积了感情的缠绵结绕;杜牧那种洒脱轻快性格使他的诗显出爽利俊逸，而李商隐那种悱恻于情的性格使他的诗偏于沉郁曲折;杜牧那种强烈的入世思想使他的诗更多地表现了现实精神，而李商隐那种自感不容于世的心理使他的诗常常指向虚幻的想象世界。