秦观以词名天下，宋时，词是一种以音乐为载体的文学形式，是配乐的歌词，由于秦观词，特别是以爱情为题材的作品婉转低回、意境悠远，音调和谐、韵味醇厚，为歌妓广为传唱，秦观也因此受到歌妓的普遍尊重、崇拜和爱慕，从而引发了许多风流韵事。

　　秦观家居期间，常乘扁舟往来于扬州，泛九曲池，访隋氏陈迹，入大明寺，上平山堂，登摘星寺，受到名人雅士的热情接待。太守鲜于子骏也待之以礼，相邀于无双亭上醉赏琼花，诗词唱和。一日，刘太尉也于府中设宴款待秦观，并让一班歌妓弦歌侑觞。其中有一美姝善弹箜篌，这是一种古老的类瑟乐器，几近失传，已成绝艺，引起秦观的注意。美姝久仰秦观才名，为博好感，特别用心弹奏，且眉目传情。席间，刘太尉入内室更衣，恰巧一阵狂风吹灭蜡烛，美姝急移步与秦观相拥而吻，“有仓卒之欢”，并说：“今日为学士瘦了一半”，以示相思之苦。此事载宋杨缇《古今词话》，秦观词《御街行》就是对此次艳遇的深情回味，写得生动有趣，不妨抄录半阕：

　　银烛生花如红豆。这好事，而今有。夜阑人影曲屏深，借宝瑟、轻轻招手。可怜一阵白萍风，故灭烛，教相就……

　　《绿窗新话》收录了一则轶闻。秦观步入仕途后，在京师期间常与达官显贵交往，或吟赏烟霞，或醉听笙管。一次，有贵官宴请，并让宠姬碧桃席间劝酒助兴。碧桃独倾心于秦观，劝酒绻绻，情意绵绵。秦观领情，频频干杯。为表谢意，复举杯回敬碧桃。贵官醋意难耐，忍不住劝阻说：“碧桃素不善饮。”并递眼色令碧桃不要放肆。谁知碧桃不顾主人脸色，欣然举杯说：“今日为学士拼了一醉。”随即一干而尽。一时满座嫉恨，贵官更是一脸难堪，发狠道：“今后永不让此姬出来!”惹得笑声四起，秦观即席赋《虞美人》一首：

　　碧桃天上栽和露，不是凡花数。乱山深处水萦回，可惜一枝如画为谁开? 轻寒细雨情何限!不道春难管。为君沉醉又何妨，只怕酒醒时候断人肠。

　　秦观的爱情词，大多感情深挚，思想健康，对那些被社会歧视和遗弃的歌妓，总是寄予无限的同情，并善于从她们的坎坷命运、心灵创伤中发现善良、美好、聪慧、纯洁的一面予以褒扬和赞美。比如《鹊桥仙》：

　　纤云弄巧，飞星传恨，银汉迢迢暗渡。金风玉露一相逢，便胜却人间无数。 柔情似水，佳期如梦，忍顾鹊桥归路。两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮。