在男女之事上，苏曼殊似乎一辈子都很矛盾。早在1908年尚在佛学院（南京祗洹精舍）任课时，苏曼殊就浪迹女肆，大吃“花酒”。陈陶遗曾在青楼大声批评苏曼殊：“你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？”而对苏曼殊吃花酒之前必先诵经一通，柳亚子也专门写文章痛骂。在上海时苏曼殊曾昵一妓，寝于斯，食于斯，衣服杂用之物，咸置其处，几视其家如同己室。与其共衾共枕，更不待言，而终不动性欲。妓以为异，问其故，曼殊正容曰：“精神之爱也。”柳亚子曾代为解释：“释衲以来，绝口婚宦事。晚居上海，好逐狭邪游。姹女盈前，弗一破其禅定也。”

　　苏曼殊的一生，有好几段令人唏嘘的爱情。13岁时，他曾在上海跟西班牙人罗弼·庄湘博士学习英文，庄湘有一个和苏曼殊年龄相仿的女儿，名字叫雪鸿。苏曼殊对这位女子似乎并没有一见钟情，但雪鸿却爱上了这位浪子。1909年，苏曼殊前往南洋，在船上，他巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。在到新加坡的前一天，雪鸿送给苏曼殊一束曼陀罗花和一册自己珍藏的《拜伦诗集》——这本诗集是由苏曼殊翻译的。诗集的扉页上，有佳人一张小照，照片的反面，有“曼殊惠存”四个字。苏曼殊深为感动，在雪鸿所赠诗集的扉页上写下了一首情真意切的诗：“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂？”临别时三人皆潸然泪下。此后苏曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子，不能忘弭也。”

　　15岁那年，苏曼殊随表兄到日本横滨求学，当他去养母河合仙氏老家时，与河合仙的姨侄女菊子一见钟情。菊子身上，一定有苏曼殊养母的影子，温柔而娴静，所以苏曼殊一生，都没办法忘掉这段恋情。苏家强烈反对这门亲事，苏曼殊的本家叔叔甚至斥责苏曼殊败坏了苏家名声，并问罪于菊子父母。菊子父母盛怒之下当众痛打了菊子。当天夜里，菊子居然蹈海而亡。这令苏曼殊深感心灰意冷，万念俱灰。回到广州后，他便去蒲涧寺出了家。